葡萄糖酸內酯
中文名稱
葡萄糖酸內酯
CAS NO.
 葡萄糖酸內酯
中文別名
1,5-葡萄糖酸內酯; D-葡萄糖酸δ-內酯; D葡萄糖酸-δ-內酯; 葡萄糖酸-δ-內酯; D-葡萄糖酸-δ-內酯; 克勞酸; 葡醛酸; 葡糖醛酸內脂; D(+)-葡糖酸-Δ-內酯; D(+)-葡萄糖酸-Δ-內酯; 葡糖酸內酯; D-葡萄酸內酯; 葡萄糖酸[-Δ-]內酯; 葡萄酸Δ-內酯; Δ-葡萄糖酸內酯; D-(+)-葡萄糖酸內酯; 豆腐王
英文名稱
Glucono-δ-lactone USP26 FCCIV
英文別名
D-Aldonolactone; D-Gluconic acid, delta-lactone; D-(+)-Glucono-1,5-lactone; D-Glucono-delta-lactone; delta-Gluconolactone; delta-Gluconolactone, coarse powder; D-threo-Aldono-1,5-lactone; Glucarolactone; Gluconic acid lactone; Gluconic lactone; Glucono delta-lactone; Glucolactone; Glucurolactone; Glucono-Delta-Lactone
EINECS
202-016-5
分子式
C6H10O6
分子量
178.14
分子結構圖

危險品標志
 
安全術語
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
風險術語
 
葡萄糖酸內酯物理化學性質
密度： 0.6
熔點 ：151-155 oC
比旋光度 ：65 o (C=1,H2O)
水溶性 ：500 G/L (20 oC)
外觀性狀：白色結晶或結晶性粉末，無臭，味先甜后苦，呈酸味。
折射率  ：63.5 ° (C=10, H2O)
葡萄糖酸內酯產品用途和應用領域
【用途一】
用作蛋白質凝固劑、酸味劑、膨松劑、保鮮劑及化妝品、牙膏生產
【用途二】
作穩定劑和凝固劑，可用于豆制品(豆腐和豆花)、香腸(肉腸)、魚糜制品和葡萄汁，最大使用量為3.0g/kg；作防腐劑，可用于魚蝦的保鮮，最大使用量為0.1g/kg，殘留量為0.01mg/kg；還可作膨松劑，用于配制復合發酵粉，按生產需要適量使用。
【用途三】
用作豆腐凝固劑、調味劑、pH降低劑及膨松劑的原料。在日本，作豆腐凝固劑占日本總用量的50%-70%，用該品制作豆腐，質地純良，嫩滑可口，并可延長保存時間。我國食品添加劑使用衛生標準（GB2760-86）規定最大使用量為3.0g/kg。葡萄糖酸內酯在牛奶工業中用來防止乳石的生成，釀造工業中作啤酒石的防止劑，加入牙膏中有助于清除牙垢，此外還用于畜肉、金屬表面處理劑等。
葡萄糖酸內酯制備方法
【方法一】
以葡萄糖為原料生產內酯
微生物發酵法在15%～35%的葡萄糖溶液中加入禁發 硫酸鎂、禁發此化學品和磷酸氫二銨等營養物質，接種黑曲霉菌種NRRL3，在30℃和Ph6.5的條件下通氣培養40h。過濾發僻液，再經后處理得內酯結晶。
葡萄糖氧化酶法在35～37℃和Ph6的條件下，在乙醇水溶液(如50%)中，葡萄糖氧化酶將葡萄糖氧化為內酯和葡萄糖酸的平衡溶液，反應過程中也加入過氧化氫酶，以分解所產生的過氧化氫。所得到的葡萄糖酸的溶液，經上述的后處理方法可得內酯結晶，此法收率可達98%。
催化氧化法將64mg PdCl。溶于1mL濃禁發 鹽酸中，加適量的水和精制過的活性炭3.8g(200目)，用10%的NaOH溶液調Ph=5，然后混合液在常溫下攪拌加入67mg NaOH。(溶于2mL水中)的溶液，使離子鈀還原為金屬鈀，并吸附在活性炭上，過濾、水洗、烘干得3.838g 1%的Pd-C催化劑。在8%的葡萄糖水溶液300g中加入上述催化劑，在50℃下通入空氣，同時滴加NaOH溶液，保持Ph=9.0～9.5，當Ph值不再下降時反應結束，濾去催化劑，用陽離子交換樹脂處理得310g葡萄糖酸液。在70℃下減壓濃縮至濃度80%～85%，冷卻至40℃以下，加入晶種，待結晶后過濾、干燥得22.6g內酯，濾液再濃縮、結晶，又可得5.3g產品，總收率為93.3%。
以葡萄糖酸鈣為原料生產內酯
該法先將葡萄糖酸鈣通過無機酸分解或離子交換樹脂脫鈣得葡萄糖酸溶液。如將100份濃禁發 硫酸加入500份水中，再加入葡萄糖酸鈣，在60-85℃下保溫1.5h；靜置12h后過濾，濾液加草酸，并在50℃下保溫1h；靜置后過濾得葡萄糖酸液，經后處理得內酯。后處理的方法有以下幾種。
非溶劑結晶法 將葡萄糖酸液減壓濃縮至漿狀，加入低級酮類非溶劑，緩緩攪拌冷卻，使結晶析出，再經分離、洗滌、干燥得成品。此法操作簡便，收率也較高。
分步結晶法
在52～54℃下將葡萄糖酸液濃縮至78%～85%，冷卻至47~48℃，加入葡萄糖酸內酯晶種，并繼續濃縮，待晶種長大后分離得第一批內酯結晶。母液以同樣的方式繼續蒸發濃縮。結晶經洗滌、干燥得成品，總得率為75%～78%。此法優點是不用有機溶劑，但濃縮液黏度高，結晶分離操作困難。
共沸脫水結晶法向葡萄糖酸液中加入C3～C4的烷醇，在50℃和16kPa下共沸脫水。然后向濃縮液中投晶種，降溫結晶，再經分離、洗滌、干燥得成品。此法優點是體系黏度低，分離操作容易，單程收率可達91%以上。
【方法二】
原料葡萄糖酸鈣先用禁發 硫酸進行水解，得葡萄糖酸溶液。經過濾去除禁發 硫酸鈣沉淀，再用氫氧化鋇及草酸精制溶液，并沉降分離，去除溶液中的SO42-及Ca2+。然后通過離子交換樹脂，進一步凈化葡萄糖酸溶液。將溶液濃縮至80%-85%濃度，加入葡萄糖酸-δ-內酯晶種，繼續濃縮并結晶，經離心分離、水洗、干燥得成品。
葡萄糖酸內酯上下游產品信息
【上游原料】
氫氧化鈉-->禁發 鹽酸-->禁發 硫酸-->D-無水葡萄糖-->禁發此化學品-->氫氧化鋇-->磷酸氫二銨-->葡萄糖酸鈣-->陽離子交換樹脂-->葡萄糖酸-->葡萄糖酸溶液-->葡萄糖氧化酶-->過氧化氫酶-->PD/C催化劑
【下游產品】
保鮮劑-->葡萄糖酸錳-->葡萄糖酸鉀

葡萄糖酸內酯化學品安全說明書(MSDS)
【食入】
如果受害人是清醒和警覺，給2-4 cupfuls，牛奶或水。不要給吃任何東西，處于昏迷狀態的人。立即就醫。
【吸入】
立即就醫。立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸，進行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。
【皮膚】
獲得醫療救助。至少15分鐘，而用大量的肥皂和水沖洗皮膚，脫去被污染的衣服和鞋子。脫去被污染的衣服和鞋子。
【眼睛】
用大量的水沖洗至少15分鐘，沖洗眼睛，并不時提起上下眼瞼。立即就醫。
【個人防護】
眼睛：佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡，OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚：穿戴適當的防護手套，以防止皮膚接觸。服裝：穿適當的防護服以防止皮膚接觸。