四丁基溴化銨（Tetrabutylammonium bromide）別稱溴化四丁基銨，是一種有機鹽，分子式為C16H36BrN，純品為白色晶體或粉末，有潮解性，具有特殊氣味，在常溫、常壓下穩定。溶于水、醇和***，微溶于苯。有毒，常用作有機合成中間體，相轉移催化劑，離子對試劑。

 

中文名四丁基溴化銨

 

外文名Tetrabutylammonium bromide

 

別    名四正丁基溴化銨；溴化四丁基銨； TBAB

 

化學式C16H36BrN

 

分子量322.37

 

CAS登錄號1643-19-2

 

EINECS登錄號216-699-2

 

熔    點117 ℃ 

 

水溶性600 g/L（20℃）

 

密    度1.039 g /cm3（25℃）

 

外    觀白色晶體，易吸濕

 

應    用利用有機合成中間體，相轉移催化劑，離子對試劑

 

折射率：1.422

 

溶解性：易溶于水、乙醇、**和***，微溶于苯

 

應用領域

相轉移催化劑

相轉移催化劑，簡稱PTC，是能將水相（或有機相）的反應物轉移到有機相（或水相）的催化劑，即能使反應在水相和有機相兩相之間進行的催化劑。PTC具有改變離子的溶劑化程度、增大離子反應活性、加快反應速度等性能。解決了過去處于兩相中的反應物難以反應的難題。常用的季銨鹽類相轉移催化劑有：苯甲基三乙基***、三辛基甲基***、四甲基溴化銨、四丙基***、四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、三乙基芐基溴化銨、三乙基己基溴化銨、三乙基辛基溴化銨。

相轉移催化劑在有機合成中應用廣泛：用于制備R2C型化合物（卡賓型化合物），進一步制取相應的腈、異腈、鹵代烷、二氯環丙烷衍生物、羥基羧酸以及重氮甲烷等化合物。還用于C-、O-、S-、N-等烷基化反應，與傳統方法相比，可避免無水操作等苛刻條件，且產品收率高。隨著研究開發的進展，在一些新領域也可應用，如聚合反應、聚合物改性、羰基反應、氧化反應以及蔗糖和碳水化合物的烷基化反應等  。

離子對試劑

使用液相色譜法分析電離能力比較強的樣品時，樣品在反相色譜柱上的保留時間很短或者根本不保留，這時要加入相應的離子對試劑，將分析物上的離子進行結合，形成在柱子上有保留的分子。正丁基溴化銨就是其中一種離子對試劑。

據相關研究表明，其對分離效果的影響為，隨著流動相中離子對試劑——四丁基溴化銨濃度的增加，陰離子的保留值增加，同時陰離子與共存離子的分離度也隨之增大，當四丁基溴化銨的濃度大于等于一定程度時，陰離子以及其他共存離子之間可以達到基線分離。另外，四丁基溴化銨的濃度在該程度上再提高一定范圍內，陰離子峰面積基本沒有變化  。

藥物合成

用于如芐基三乙基***，肉桂酸乙酯，假性紫羅蘭酮等藥物中間體的合成，也用于抗感染藥物巴氨西林、舒他西林等有機藥物的合成，在新作用機制的抗糖尿病藥物達格列凈等列凈類藥物的合成中也采用了四丁基溴化銨作為催化劑，除此之外，不僅可以作為相轉移劑合成肝功能改善和代謝解毒劑硫普羅寧 ，而且還可以作為溴代劑參與合成肌松藥逆轉劑舒更葡糖鈉

 

 

儲存方法

存放于通風良的地方。 保持容器密閉。

存放處須加鎖 。

保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方